Od dětství hrál rodák z městečka Cisano Bergamasco za mládežnické týmy klubu z nedalekého Bergama, a když překročil práh dospělosti, už vypomáhal áčku Atalanty k návratu do Serie A. Povedlo se v roce 1984, tehdy dosáhl i na svůj první velký úspěch, stříbrnou medaili na ME hráčů do 21 let. Jelikož nabídky z velkoklubů nepříchazely, obrnil se trpělivosti a dál válel za Atalantu. Tak dobře, že již na podzim
1986 oblékl dres dospělých a hrdě jej nosil celých deset let. Teprve na jaře 1987 usoudil nezávisle na sobě bossové Juventusu Turín a AC Milán, že ofenzivní pravý záložník je po všech stránkách připraven pro špičkový fotbal, a souběžně mu hodil přestupová lasa. Roberto neváhal ani vteřinu. Juventusu zdvořile poděkoval a jednal pouze s Milánem, klubem svého srdce.
Ukázalo se, že rozhodnutí je správné. AC Milán právě vstupoval do nejúspěšnějšího období své bohaté a slavné klubové historie,
a protože Roberto okamžitě pronikl do vynikající základní sestavy, na klubové scéně každoročně sklízel bohatou úrodu domácích i mezinárodních titulů, pohárů, ocenění. Jako by se mu chtěl klub odvděčit za to, že za čest a slávu Rossoneri málem položil život, vždyť v roce 1988 při pohárovém zápase s Crvenou zvezdou Bělehrad mu lékař vytáhl jazyk až v posledním okamžiku! Snad i tato zkušenost mu pomohla snáze se vyrovnat s některými méně úspěšnými momenty jeho kariéry.
Kdo by mohl zapomenout na jeho zoufalství po penaltovém nezdaru v závěru semifinále MS 1990 v Italii s následným postupem Argentiny. Nebo na okamžiky o čtyři roky později, kdy na MS 1994 v USA prohrála Italie s Brazílií znovu až po střelbě pokutových kopů. V národním dresu mu jeho sedmička absolutní úspěch nepřinesla, a proto ji
po nezdaru Italie na ME 1996 v Anglii navždy odevzdal svým nástupcům. I tak přece získal vavřínů více než dost.
