Leonardo Nascimento de Aruajo, jak zní jeho celé jméno, si svůj první klukovský sen splnil už v sedmnácti letech, když oblékl dres jednoho z nejslavnějších klubů ve svém rodném Rio de Janeiro. Flamengo je v Braznii pojem a mladík si na levém okraji obrany vedl tak dobře, že si už v roce 1989 vyzkoušel i kanárkový dres. Na mistrovství světa do Itálie v roce 1990 ještě neletěl, ale zato se stěhoval do FC Sao Paulo a v něm pod vedením zkušeného Telého Santany vyrostl ve vynikajícího fotbalistu. Okamžiku, kdy klub v roce 1992 usedl v Tokiu na světový trůn, se však už nedočkal. Nabídka z Valencie byla příliš lákavá.
To už byl Leonardo pevnou součástí týmu, který mířil ke zlatým medailím na mistrovství světa. Trenér Carlos Alberto Parreira v něm objevil tvořivého, nápaditého záložníka se skvělou kondicí a jedovatou levačkou a nebýt incidentu s Ramosem, určitě by ho postavil ve všech zápasech až po finále. Všemi zatracovaný hráč pak raději zmizel světu z očí a odešel hrát japonskou ligu. Nestal se však jednou z mnoha odložených hvězd, jež se zoufale snaží alespoň na chvíli prodloužit kariéru v zemi fotbalového boomu. Klubu Kašima Antlers pomohl k mistrovskému titulu a byl jedním z nejlepších hráčů ligy.
Japonskem byl nadšen, touha znovu hrát na mistrovství světa ho však přivábila zpátky do Evropy. Novým domovem se stala Paříž a zaměstnavatelem St. Germain, .. kde ho nadšeně přivítali jeho krajané - kapitán mužstva Raí a trenér Ricardo, s nimiž se dobře zná z reprezentace. Ale i ostatní hráči si pochvalovali, že mají pocit jako by s Leonardem hráli odjakživa. V prvních třinácti kolech dal sedm branek, ale pak se zranil a po návratu na hřiště dlouho marně hledal formu. Přesto pomohl St. Germainu až do finále PVP, v kterém se však smála Barcelona a její hvězda Ronaldo.
V září přestoupil za 16 miliónů marek do AC Milán. V Miláně vybojoval v sezóně 1998/99 další milánský titul. Dal 12 branek z nich jedna byla velice důležitá. 22. listopadu přivítal Milán na San Siru římské Lazio. Hráči už se pomalu smiřovali s bezbrankovou remízou, ale Leonardo udeřil v nastaveném čase a vybojoval pro Milán důležité 3 body. Tyto body nakonec stačili k zisku 16 scudetta před druhým Laziem.
I v dalších sezónach bavil fanoušky Milána svými nápady i góly nejen na San Siru. Poslední zápas za AC Milán odehrál na stadionu Oreste Granilla v Reggině 17.6.2001 Nakonec poděkoval fanouškům přes časopis FORZA MILAN! Leo řekl: Grazie a tutti i tifosi rossoneri per questi 4 anni meravigliosi. Forza Milan! Leonardo po ukončení své hráčské kariéry zůstal v AC Milán a i nadále pracuje pro svůj milovaný červenočerný klub.
